누군가와 사귀고 싶을 때 가장 중요한 것은 그 사람과의 사귀기 전 관계이다. 특히 위키에 살다시피 하는 사람들이 고백만 돌직구로 하고 다니는 경우가 많은데, 이 경우 성공 확률도 낮을 뿐더러 오히려 남미새/여미새로 낙인 찍힐 확률이 크다.
이 문서에서는 자연스럽게 좋아하는 사람과의 관계를 형성하고, 더 나아가 썸으로 발전할 수 있는 방법을 설명한다.

당신 혼자 저 멀리서 바라본다고 그 사람이 다가오는 것이 아니다. 오히려 자기만 쳐다보는 찐따로 이미지만 망친다. 이미 이미지를 망친 상태라면 어쩔 수 없지만, 평판과 이미지가 괜찮은 편이라면 먼저 말을 걸어보자.
물론 초/중/고등학교에서는 같은 반이 되거나, 대학교에서는 같은 강의를 듣는 등 강제적으로라도 계속 만날 수 있는 환경이 조성되는 것이 가장 좋다. 사실 이 환경 자체가 의도적으로 조성하려고 하면 티가 많이 나기도 하고, 오히려 고백 후 차이거나 하면 뒤처리가 어려워지니 신중하게 판단하는 스킬이 필요하다.[1]

일단 친해졌으면 관계를 계속 진전시켜야 한다. 이 단계에서는 이 한 마디만 명심하면 된다.

당신이 아무리 친해지고, 가까워졌다고 생각한다고 해서 썸이 아니다. 물론 사람마다 차이가 있겠지만, '어? 이 정도면 거의 사귀는 수준인데?'하는 수준이 썸에 제일 가까운 관계의 수준이라고 보면 편하다.
아무튼 각설하고, 관계를 진전시키기 위해서는 연락이 중요하다. 괜히 커플들이 연락에 목매고, 다른 이성과의 연락에 민감해하는 것이 아니다. 그 사람과 연락을 지속적으로 주고받는 것 만으로 관계를 계속 진전시킬 수 있다. 인스타그램이 있다면 DM으로, 없다면 카톡으로라도 계속 연락을 시도해보자. 이때, 절대로 조급해하면 안 된다. 지금 사랑을 느끼는 건 당신뿐이다. 절대 상대방이 부담스러워 할 수준으로 대화하면 안 된다.

한 가지 팁을 주자면, 그 사람과 자신 둘 다 인스타그램을 하는 경우, 특히 그 사람이 인스타그램 활동에 열심인 경우, 인스타그램 DM이 더 좋다. 스토리나 게시글 등으로 지속적인 이야깃감이 공급되어 자연스럽게 대화를 시작할 수 있을 뿐 아니라, 현재 활동 중 등 그 사람의 상태를 볼 수 있는 표시가 많아 눈여겨 보았다가 적절히 활용하면 배려심 있고 세심한 이미지를 만들 수 있다.[2][3]
다소 비관적으로 들릴 수 있지만, 어느정도 시간이 지난 뒤에도 답장이 느리거나 성의없다면 마음을 접는 것을 진지하게 고려하기를 권한다.